Поважни настани во развојот на односите меѓу Република Македонија и Европската унија по хронолошки редослед:
- Во октомври 1992 година Република Македонија назначи свој претставник во Брисел;
- На 22 декември 1995 година Република Македонија и Европската унија воспоставија дипломатски односи кога Европската унија ги отвори преговорите со Република Македонија во насока на склучување на спогодба со широк опфат на соработка на полето на трговијата, финансиските операции и транспортот;
- На 10 март 1996 година Република Македонија стана полноправен партнер во програмата ФАРЕ;
- На 20 јуни 1996 година, во Брисел, беа склучени Спогодбата за соработка помеѓу Република Македонија и Европските заедници и Спогодбата за транспорт.
- На 21 и 22 март 1998 година, во Скопје, се одржа првиот состанок на заедничкиот Совет за соработка. Советот се формираше со цел да ја следи реализацијата на Спогодбата за соработка, постигнувањата и развојот во структурните реформи, како и да дава сугестии и насоки во врска со одредени специфични прашања;
- На 24 јануари 2000 година беа усвоени директивите на Европската комисија предложени до Советот на Европската унија, што се однесуваат на подигнувањето на нивото на соработка помеѓу Република Македонија и Европската унија, како и на формалното започнување на преговорите за потенцијално членство во Европската унија;
- На 5 април 2000 година, во согласност со Лисабонската одлука на Европската комисија, официјално започна првата рунда на преговорите помеѓу Република Македонија и Европската унија за ССА . Преговорите за ССА се реализираа во значително краток период (април – ноември 2000 година) низ 3 рунди на главни преговори и 5 средби на експертско ниво, односно технички преговори;
- На 24 ноември 2000, на маргините на Самитот во Загреб, беше парафирана ССА;
- На 16 февруари 2001 година е парафирана Времената спогодба за регулирање на трговските одредби од ССА;
- На 9 април 2001 година, во Луксембург, беше потпишана ССА . Истовремено беше потпишана и Времената спогодба за трговија и трговски прашања помеѓу Република Македонија и Европската унија, која стапи во сила веќе на 1 јуни 2001 година;
- На 20 јуни 2003 година лидерите на земјите-членки ја усвоија „Солунската агенда за Западен Балкан“, со која се потврди европската перспектива на земјите од регионот. Со овој документ се одредија инструментите на пристапувањето во процесот на стабилизација и асоцијација;
- На 1 април 2004 година, по ратификацијата од сите земји-членки на Европската унија, стапи во сила Спогодбата за стабилизација и асоцијација;
- На 22 март 2004 година, на свечена церемонија во Даблин, Република Ирска, Владата на Република Македонија го поднесе барањето за членство во Европската унија;
- На 6 септември 2004 година Владата на Република Македонија ја усвои Националната стратегија за европска интеграција;
- На 1 октомври 2004 година претседателот на Европската комисија Романо Проди го предаде Прашалникот од Европската комисија на Владата на Република Македонија;
- На 14 февруари 2005 година, во Брисел, делегација на Република Македонија ги предаде одговорите на Прашалникот од Европската комисија на претседателот на Европската комисија Хозе Мануел Баросо;
- На 9 ноември 2005 година Европската комисија го објави мислењето за барањето на Република Македонија за членство во Европската унија. Во мислењето се препорачува доделување на статус на кандидат за членство во Европската унија;
- На 17 декември 2005 година Претседателството на Европскиот совет во Брисел на Македонија и додели статус на кандидат за членство во Европската унија;
- На 30 октомври 2007 година се потпишани: Финансиска спогодба меѓу Владата на Република Македонија и Комисијата на Европските заедници за Националната програма за 2007 година во рамките на инструментот за претпристапна помош (ИПА) и Рамковната спогодба помеѓу Република Македонија и Комисијата на Европските заедници за правилата за соработка во врска со финансиската помош. Република Македонија е прва земја во регионот чии проекти беа одобрени од Европската комисија и прва земја во регионот која ја потпиша Финансиска спогодба со што се овозможи користење на средствата од ИПА-фондовите;
- Во февруари 2008 година, Советот го усвои Партнерството за пристапување за Република Македонија, кое ги утврдува клучните приоритети за напредок и областите каде што се потребни поголеми достигнувања во процесот на пристапување;
- Во октомври 2009 година, согласно остварениот напредокот на Република Македонија во усогласување со Спогодбата за стабилизација и асоцијација, напредокот во исполнување на политичките критериуми, усогласување со европското законодавство како и напредокот во однос на сите области опфатени во дијалогот за визна либерализација, Европската комисија препорача почеток на преговорите за полноправно членство на Република Македонија во Европската унија;
- Во октомври 2009 година, Европската комисија даде предлог за преминување кон втора фаза на имплементација на ССА;
- На 19 декември 2009 година, согласно напредокот на земјата во делот на правда, слобода и безбедност и исполнувањето на одредниците во рамките на дијалогот за визна либерализација, визниот режим беше укинат за Република Македонија;
- Во јули 2010 година, како дел од редовниот дијалог помеѓу Република Македонија и Европската унија, во рамките на ССА, се одржа седмиот состанок на Советот за стабилизација и асоцијација во Брисел. На состанокот беше истакнато високото ниво на усогласеност со ССА и напредокот на Република Македонија во исполнување на приоритетите од Партнерството за пристапување;
- Во декември 2010 година, Советот на ЕУ ја потврди оценката на Европската комисија дека Република Македонија доволно ги исполнува политичките критериуми и забележа дека Европската комисија ја потврди својата препорака за почеток на преговори со Република Македонија.